Su reinado coincidió con los últimos años de vida de Almanzor, que aún derrotó a los ejércitos cristianos en Peña Cervera, saqueando posteriormente las comarcas de Burgos y de Pamplona. En el 1002 moría el caudillo árabe, lo que supondrá un tremendo respiro para los reinos cristianos. Hubo multitud de enfrentamientos contra Abd-Al-Malik, hijo de Almanzor, pero la muerte de este en 1008 y la toma del poder por su hermano Abderraman "Sanchuelo", unido a la temprana mayoría de edad de Alfonso V (motivada por el asesinato del Conde Menendo González) hizo que el Reino de León se fuera recuperando de los tremendos años anteriores. En 1017 reunió a los nobles y magnates en Curia Plena, de donde saldrían los Fueros de León. Hizo frente a una nueva invasión de normandos y a las ansias expansionistas del Conde de Castilla Sancho García, finalizadas con su muerte. La tensión existente con Navarra por los territorios limítrofes se vió apaciguada por su matrimonio con Urraca, hermana de Sancho Garcés III, con la que tuvo a Bermudo III, Sancha y Jimena. Apaciguado el Reino, intentó retomar las luchas contra los árabes, pero murió en el sitio de Viseu en Julio de 1028 alcanzado por una flecha enemiga, ya que debido al enorme calor reinante, el monarca no llevaba puesta ninguna coraza protectora, lo que le permitió ser blanco fácil para los musulmanes.
Alfonso V realizó una gran labor reconstructora apoyándose en Galicia, pues el Reino de León estaba prácticamente desecho, y sentó las bases del Derecho Leonés, apoyado en el godo-romano, pero distinto por sus añadidos célticos, con lo que ahondó las diferencias entre León y Castilla, afianzando las peculiaridades leonesas.
Bermudo III. Rey de León de 1028 a 1037. Hijo de Alfonso V y de Elvira Menéndez. Casó con Jimena Sánchez, que era hija de Sancho I García y Urraca Salvadórez.
Reinó hasta su mayoría bajo la regencia de su madrastra Urraca de Navarra. Su reinado fue el escenario de las luchas continuas con Sancho III el Mayor de Navarra. Alegando derechos dinásticos, el rey navarro Sancho III había ocupado las tierras palentinas comprendidas entre el Pisuerga y el Cea, después del asesinato del conde castellano García Sánchez (1017-1029). Sancho III se adueñó de Zamora, Astorga y León (1034) y Bermudo III tuvo que refugiarse en Galicia. Sólo después de la muerte de Sancho III (1035) pudo recuperar sus territorios. Murió sin descendencia, en la batalla de Tamarón (1037) en que se enfrentó a Fernando I de Castilla, a quien había pedido la devolución de las tierras palentinas.
Fernando I, llamado "el Magno". Rey de León de 1037 a 1065. Segundo hijo de Sancho III el Mayor de Navarra. Accedió al trono leonés por su matrimonio con Sancha, heredera del Reino de León a la muerte de su hermano Vermudo III.
Coronado rey de la Corona de León, favorece a los castellanos a quienes ya gobernaba antes, dándole a Castilla por primera vez el título de reino. De modo que es mal visto por la nobleza y por el pueblo leonés. Introduce ideas europeístas y afianza las fronteras leonesas por el sur, por lo que el pueblo termina aviniéndose. Durante su reinado se celebra el Concilio de Coyanza (con los obispos del norte y del sur del reino) y continúa con la labor de reconstrucción del hoy País Leonés. Las enemistades visibles y patentes entre astures-leoneses, castellanos y gallegos, impulsan a Fernando al reparto de la herencia de la Corona, siguiendo la costumbre patrimonial navarra; el primogénito, Sancho, heredará Castilla (pues el Reino de León en esos momentos es un acapto, tierra conquistada); Alfonso, el Reino de León y Asturias; García, Galicia; y Urraca y Elvira reciben el señorío de los monasterios que gobernarán desde desde Zamora y Toro respectivamente. Para este reparto se acogió a "las leyes navarras", como es evidente, ya que la "ley goda" imperante en el reino leonés prohibía la división del patrimonio. En 1065 sitía Valencia pero al sentirse enfermo regresó a León, donde falleció el 27 de diciembre de ese mismo año, siendo enterrado en la Iglesia de San Isidoro.
Alfonso VI, llamado "el Bravo". Rey de León de 1065 a 1109. Segundo de los hijos de Sancha de León y de Fernando I. Sucesor de su padre en el trono leonés; heredó de su hermano Sancho, en 1072, también el trono castellano. Casó en primeras nupcias con Inés de Aquitania, lo que determinó una sensible influencia francesa, después con Constanza de Borgoña, circunstancia que haría aumentar aún más esa misma influencia a través de los monjes del cluny. A continuación casó con Berta de Borgoña, más tarde con Isabel (o Zaida, de origen árabe) y por último con Beatriz de Este.
Enfrentado con la ambición de su hermano mayor, Sancho de Castilla, es vencido en Llantada (1068) y tras la batalla de Golpejara (1072) que fue indecisa, por incitación de Rodrigo Díaz, luego llamado "el Cid castellano", Sancho ataca el campamento leonés mientras duermen y Alfonso se refugia en Toledo. Urraca, hermana de ambos, defendiendo los intereses de la Corona Leonesa, se hace fuerte en Zamora, que es sitiada por el ejército castellano. En Zamora están todos los que no quieren que los reinos de León y de Castilla permanezcan unidos bajo Sancho. Tras un asedio de cinco meses, el héroe Bellido Dolfos mata al rey de Castilla ante los muros de Zamora. Tras estos acontecimientos los castellanos se llevan el cadáver de su rey para enterrarlo y levantan el cerco sobre la capital del Duero; Alfonso vuelve de Toledo, pero entonces los castellanos, con el Cid a la cabeza, piden responsabilidades ("jura de Santa Gadea"). Alfonso VI les calma, y conquista para ellos La Rioja, a costa de Navarra, y Toledo a los musulmanes que le acogieron.
(Jura de Santa Gadea)
Tras lo cual el rey de Sevilla pide el auxilio de los almoravides quienes derrotan a los leoneses y a los castellanos en Sagrajas y en Badajoz. De todos modos las diferencias entre leoneses y castellanos se agravan y el conde Ansúrez funda Valladolid, como ciudad de defensa de los leoneses frente a Castilla; Ansúrez es enemigo personal del Cid, pero Valladolid pasará pronto a manos castellanas. Cuando los almoravides vuelven a derrotar a Alfonso VI en Uclés (1108) desencadenan el derrumbamiento cristiano al sur del Tajo y, algo más transcendente para él, la muerte de su único hijo varón, Sancho, habido con su cuarta esposa Isabel o Zaida. Alfonso VI murió en Toledo en junio de 1109.
